Hotmail thường bị chỉ trích vì chỉ cung cấp cho thuê bao Hotmail Plus chức năng POP3, cho phép email được tải về máy tính thông qua chương trình trên máy như Microsoft Outlook hay Mozilla Thunderbird. Hotmail trước đây cho phép tất cả đều được dùng POP3, nhưng vào năm 2004 dịch vụ này dừng cung cấp cho người dùng miễn phí. Tuy nhiên, ngày nay, vẫn có thể truy cập tài khoản Hotmail từ bên ngoài trình duyệt internet bằng cách sử dụng Windows Live Mail miễn phí. Một người cũng có thể truy cập xem thư và sổ liên lạc trong tài khoản Hotmail bằng cách sử dụng Microsoft Office Outlook Connector miễn phí, mặc dù việc truy cập lịch, việc cần làm và ghi chú cần phải thuê bao cấp cao.

Giống như những dịch vụ webmail lớn khác, Hotmail thường bị các spammer dùng cho những hoạt động bất hợp pháp như gửi thư rác hoặc thư hàng loạt và quảng cáo không mong muốn, do tính phổ biến, tính rộng rãu, và dễ đăng ký thành viên mới. Microsoft đã hủy những tài khoản được các spammer dùng theo Điều khoản sử dụng và cung cấp cho người dùng khả năng báo cáo và khóa những địa chỉ gắn liền với thư rác.

Một trong những phiền phức mà người dùng Hotmail gặp phải là những quảng cáo bị tự động thêm vào chữ ký trong mỗi email được gửi đi từ tài khoản Hotmail. Tài khoản được đăng ký Hotmail Plus loại bỏ những quảng cáo này, và cũng tương tự đối với những ai dùng chương trình Windows Live Mail để gửi thư.